Titolo originale: Poison Ivy Titolo italiano: La mia peggior nemica In onda USA: 3 ottobre 2007 In onda Italia: 31 gennaio 2008 Writer: Felicia D. Henderson Director: J. Miller Tobin
TRAMA: La settimana dell’Ivy League è frenetica per i ragazzi dell’Upper East Side della Constance Billiard e della St. Jude’s, che si preparano per una visita anticipata dei rappresentanti dei college più prestigiosi del Paese. Blair scopre uno scandaloso segreto di Serena che potrebbe non rimanere un segreto tanto a lungo. Dan darebbe la vita per la Dartmouth University, solo per scoprire poi di essere stato battuto da Nate, che non nutre il minimo interesse per la scuola, nonostante le pressioni di suo padre. Nel frattempo Jenny si intrattiene con il fratellino di Serena, Eric, e Rufus deve andare oltre il suo orgoglio e chiedere a Lily van der Woodsen un favore per aiutare Dan, suo figlio.
CURIOSITA': Il titolo di questo episodio è il nome del personaggio di un fumetto creato nel 1966. Il suo nome significa letteralmente edera velenosa. È una delle più letali avversarie di Batman.
