YOM KIPPUR A CASA WALDORF/ELIZABETH HURLEY GUEST STAR IN UN ARCO DI DIVERSI EPISODI - Nel bel mezzo delle celebrazioni per il Yom Kippur con famiglia e amici, Blair (Leighton Meester) e Louis (guest star Hugo Becker) si trovano in una lotta al potere con la famiglia di quest'ultimo. Il capo (guest star Michael Michele) di Serena (Blake Lively) la mette in una situazione imbarazzante quando la costringe a scegliere tra il suo lavoro e il suo rapporto con Dan (Penn Badgley). Diana (Hurley) si prepara a lanciare il New York Spectator, ma una sfortunata sorpresa dell'ultimo minuto ritarda il pranzo e lei si aspetta che Nate (Chace Crawford) faccia tutto quello che serve per salvare la giornata. Compaiono anche Ed Westwick, Kaylee DeFer, Kelly Rutherford e Matthew Settle. Joe Lazarov ha diretto l'episodio scritto da Peter Elkoff (#505).
