LILY PRESENTA CHARLIE ALL'ALTA SOCIETA' DI NEW YORK - Lily organizza una festa per introdurre ufficialmente Charlie all'alta società di New York. Intanto, l'ex fidanzato di Charlie, Max (Brian J. Smith), mette a rischio il futuro di Charlie come principessa dell'Upper East Side. Dan decide che sia arrivato forse il momento di dire a Blair la verità sui suoi sentimenti per lei. Vince Misiano ha diretto l'episodio scritto da Amanda Lasher.